九十年代初是奥萨苏纳队史最辉煌的时期之一。在佩德罗・马里・萨瓦尔萨的带领下，红衫军团缔造了俱乐部史上最具标志性的战役之一。1990 年 12 月 30 日，纳瓦拉球队在圣地亚哥・伯纳乌球场以 4-0 大胜皇家马德里，这一胜利很大程度上要归功于扬・乌尔班的封神表现 —— 他独中三元，并助攻伊尼戈・拉林扎尔锁定胜局，完成了这场酣畅淋漓的大胜。

1991 年 11 月 5 日，凭借扬・乌尔班的难忘表现（攻入两球，图中为其进球瞬间），奥萨苏纳在客场以 3-2 淘汰斯图加特，赢得了一场极具欧洲声望的胜利。

欧战赛场上，奥萨苏纳在首轮对阵索非亚斯拉维亚时，于萨达尔球场完成惊天逆转（客场 0-1、主场 4-0）成功晋级；第二轮则遭遇了强劲对手 —— 当季德甲冠军斯图加特。红衫军团在主场首回合与对手 0-0 握手言和，随后完成了当时鲜有球队能做到的壮举：客场 2-3 击败德国球队。乌尔班再度上演传奇战役，独中两元，米格尔・梅里诺攻入第三球，他在当时名为内卡体育场的场地内绕着角旗庆祝的画面，成为永恒经典。八分之一决赛中，奥萨苏纳遭遇了最终的欧联杯冠军阿贾克斯 —— 这支由黄金一代领衔的荷兰球队，三年后还赢得了欧洲冠军联赛。最终，荷兰人凭借天才球员丹尼斯・博格坎普的两粒制胜球（客场 1-0、主场 0-1），以两回合最小比分优势淘汰了奥萨苏纳。

然而，欢乐时光过后，艰难岁月接踵而至。1993/94 赛季标志着一个时代的终结：费尔明・埃斯库拉的主席任期、佩德罗・马里・萨瓦尔萨的教练生涯，以及奥萨苏纳长达十四个赛季的甲级征程，均在此时落幕。俱乐部随后陷入长达六个赛季的乙级生涯，这段时期充斥着不稳定因素：哈维尔・加罗（1994-1996）与胡安・路易斯・伊里加雷（1996-1998）的主席任期都十分短暂。1996/97 赛季，球队险些降级至西乙 B 联赛，该赛季先后有四位教练执掌帅印：年轻的拉斐尔・贝尼特斯、未能重现昔日辉煌的佩德罗・马里・萨瓦尔萨、米格尔・索拉与恩里克・马丁。在联赛仅剩五轮的危急时刻，恩里克・马丁接过了保级重任，这在当时看似是一项不可能完成的任务。但他带领球队取得了四连胜，且每场都以 1-0 的比分零封对手，凭借多名从青年队提拔的球员成功保级。这段经历被载入史册，被誉为 “马丁奇迹”。

在欧洲赛场大放异彩的两个赛季后，奥萨苏纳降级至乙级，陷入动荡时期。在加罗与伊里加雷的短暂任期结束后，哈维尔・米兰达在 1998 年的选举中胜出，将球队重新带回顶级联赛。

1998 年 1 月 29 日，哈维尔・米兰达以 55% 的选票击败佩德罗・佩赫诺特，当选俱乐部主席。这位在球迷中广受认可的酒店业企业家，成功实现了将奥萨苏纳带回甲级联赛的目标。1999/00 赛季为这个十年画上了圆满句号：米格尔・安赫尔・洛蒂纳执教的球队在赛季末段表现惊艳，最后三轮比赛堪称经典 —— 主场 5-0 大胜特内里费、在希洪凭借伊万・罗萨多的脚后跟绝杀 1-1 逼平对手（保留保级希望）、客场对阵韦尔瓦时，巴勃罗・奥尔拜斯罚入点球，米罗斯瓦夫・特雷恰克攻入历史性进球，完成逆转。奥萨苏纳与球迷们一同在属于自己的舞台上，开启了新的千年。